1番大変なことは、ついている方の好みや人柄を把握して接することです。

例えばスケジュール管理などもついている方のことを考えながら予定を入れていくことが必要です。予定を続けてまとめる方が好きなのか、あいだに少し時間が空く方がいいのか、場所の移動があればその場所までの移動方法や所要時間を調べて予定を組む。移動も自身の車がいいのかタクシーの方がいいのか、時間帯によって直帰するのか会社に戻られるのかなど先の先まで読んでのスムーズな手配が必要になります。

ただ、スケジュール管理も秘書に完全に任せたい方、自分である程度やりたい方とさまざまなのでその介入レベルも接していく中で判断しています。

今ついている方が全てを管理されるのが苦手なため、まれに私自身が把握していない予定がありダブルブッキングになってしまい、再調整するなどということもあります。また今の時期はコロナの影響で予定がリモート開催になったり中止になったりと変更が多い為予定の調整に苦戦しています。

相手の人柄を理解するために仕事以外の会話もなるべくするようにしています。それも相手の忙しさやタイミングをしっかり見てお話しするようにしているので観察力が養われます。

一度、個人事業主から株式会社代表取締役になった人の秘書として働いたことがあります。この仕事をしていて一番大変だったのは、相手の要望を察する力や空気読みの能力が非常に要求されることです。

代表取締役が放ったひとつの単語から、先の先まで推理して動かねばならず、頭も体も常にフル回転させなければならいのですごく大変でした。ときには、「自分が言わなくてもこのくらい察しろ」と言われることもあり、空気読みの能力が試される毎日でした。

また、私が秘書としてついていた人は、元・個人事業主だったこともあり、プライベートとビジネスとの境目が非常にあいまいでした。だから、プライベートなお使いも頼まれましたし、就業時間外でも代表取締役から連絡が来たら即座に対応しなければなりませんでした。

一度そのことについて苦言を呈したときには、「あなたは私を支えるのが仕事だから、プライベートなことに見えてもこれは立派な仕事」と押し切られ、結局変わることはありませんでした。

私の経験は少し特殊かもしれませんが、偉い立場の秘書になった場合、こういうことはままあるのではないかと思います。

外資系メーカーのマーケティング部署のバイリンガルセクレタリーをしていた。最初はグループセクレタリーからスタートしてるキャリアアップしてマネージャーつきになる。人をサポートする仕事なのでセクレタリーの運命は担当部署の人の人柄に左右されると言っても過言ではない。

私は初めて配属された時のマネージャーがとても癖の強い人で部下たちも皆やりにくくて苦労していたのだが、機嫌の悪さや仕事の無茶ぶりにも基本対応していかねばならないので大変だった。

キャリアアップしてからオーストラリア人女性マネージャーの担当になった。彼女は若くして昇進した出世株だったが、それなりにストレスを抱えていてそれを顔の表情に出す子供っぽいタイプの人だった。自分の背中側にボスの部屋がありガラス窓で仕切られているのだが、視線も電話の声も全て通ってくる。いつストレスのはけ口にされるかと緊張が解けなかったのを思い出す。

セクレタリーはボスのプライベートのサポートを頼まれることも多い。旅行の手配やお遊びのチケットの手配など、わがままを言われても笑顔で応えなければならない。

「秘書のひは秘密のひ」通り守秘義務はしっかり守って粛々と雑用にも励まねばならない地味な仕事なのだ。

秘書の仕事は人対人なので相手の性格をまずは知ることが必要です。

ある役員さんは自分で色々やりたがる性格だったので先回りしてやってしまうと色々文句をつけられてしまいました。それとは対照的に色々やってほしい性格の役員さんは私があれこれ指示される前に動くとすごく嬉しそうにしていました。

基本的には相手が何を求めているのかを考えながら動く仕事ですが、その加減は人によって違うので十分に注意しながら動く必要があります。

また秘書の仕事は会社の上部の人と話をしたりメールをしたりするので言葉遣いや言い回しには十分に配慮が必要です。

私はお付き合いのある会社の役員さんが昇進したので祝電をお願いされた際、文章に「多忙」という言葉を入れました。「忙」という字には、「亡」なくなるという意味があるので嫌う人が多くビジネスでは使わない方が良いと先輩に言われて始めてその事を知りました。

普段気にせず使っている言葉がビジネスでは失礼に当たる場合があるのでそのような知識を十分に見に付けることは意外と大変です。

秘書をしていて大変だと思うことは、自分の意見、考え、思いなどを伏せて、上司や相手に合わせる必要があることです。また、たまに自分ではないミス（特にスケジュール関係）の責任をなすりつけられ、自分が悪くなくても自分が悪かったとして謝らなくてはならないことです。

自分の中で「それは道義的にどうなの？」と疑問に思っても、上司の指示であれば粛々とやらなければなりません。もちろんルールに反することはしませんが、正直に言ってグレーだな…と思うこともあり、自分の中の正義感と葛藤することがあります。

受け止め方はケースバイケースであり、人によって感じ方は違うと思います。秘書仲間（数人しかいませんが）内では、割り切ってなんとも思わない方もいますし、私のように、悶々とする人もいます。

例えば、細かいことですが、私の上司は好き放題経費を使います。しかし部下（私ではなく管理職の方々）にはものすごく細かく経費節減を求めます。出張手土産なども自分は経費で精算するのに、部下には認めません。

ご本人は電化製品が好き（新しいもの好き）でしょっちゅうiPadを買い替えますが、部下にはスマホを経費で与えずガラケーです。毎回、設定やバックアップは秘書（私）任せ。電気屋でのお買い物がお好きで、しょっちゅう充電ケーブルやイヤホンやら色々買ってこられます（全て経費）。そして、あまり使いこなしていらっしゃらず、机に置きっぱなし。

こんな様子をみると「どうなの！？コレ！？まず自分が経費削減しなさいよ…」と納得いかない気持ちになることがしばしばあります。でも、誰も、何も言えません。

秘書の仕事で一番大変なことは、社長の意向で突然スケジュールが変更となったとき、他の企業トップの秘書さんにスケジュールの再調整を依頼することです。

理由は、会社同士の良好な関係を壊さないよう気を配る必要があるためです。とくに相手方の企業トップが、会社の創業者オーナー社長で、ワンマン気質の強い人物である場合は大変です。一言一言丁寧な言葉を選んで、相手方の秘書さんに事情を説明しないと、会社同士のビジネス関係が断絶しかねないため大変なのです。

実際、私の経験でもっとも大変だったことの一例として、株主総会の日程変更が挙げられます。私の会社の社長が、株主総会の2ヶ月前になって突然「総会の日程を5日前倒ししろ」と私に命じたのです。

私の会社の社外取締役には、他社の企業トップに就任していただいています。株主総会は、複数の企業が6月下旬の同じ日に集中開催する傾向があるため、このときは社外取締役を務めていただいている会社のトップの秘書さんに、日程変更をお伝えしたときは、ものすごく気を遣いました。

あきらかに相手の秘書さんが不快感を隠そうとせず「2ヶ月前になって株主総会の日程を変えるのは珍しいですね」と言うため、私も懸命に謝った次第です。そして、なんとか株主総会の日程を変更することができたのでした。

最も大変だったのは、スケジュールの調整です。

こちらが最初にアポイントを入れてスケジュールを抑えておくのですが、その後、予め抑えたスケジュールに別の予定をどうしても入れたい、と言って来た場合です。先約にお詫びを入れてスケジュール変更をお願いするのですが、そこがなかなか心苦しく、大変でした。

自分が担当した方は、外部の方と幅広くお付き合いするタイプの方だったので、こういった事は日常茶飯事でした。従って、ダブルブッキングやトリプルブッキングの可能性が出てきてしまう可能性があったので、朝一で今日のスケジュールのリマインドは入念に行うようにしてました。

それでも、危ないケースは結構あり、外出先から次の外出先、また外出先へ移動続きのケース。一旦帰社できるタイミングがあれば改めてコミュニケーションが取れるのですが、外からとなると、常に連絡が取れるような状況にしておかなければなりません。

出張先の場合は、移動の新幹線の予約変更や到着時間のお知らせなど、兎に角スケジュールや時間管理が物凄く大変でした。

休みが欲しい！！！

上司のスケジュールが詰まっていると休めないこと、同僚などが午後休暇でランチへ行くなど休みを満喫しているときに、私自身は休めないので、羨ましいなぁと思います。

あとは、土日祝日関係なく仕事が入ること。

時間外手当はもちろんつきますが、ほぼ休みなく過ごしていると本当に辞めたくなります。でもそれ以上に大変なのは休日関係なく出動している上司なので、上司の期待に応えられるよう頑張ろうと心がけていますが、やはり休みがないとなると、精神的に辛くなります。

あとは、上司の（男性）私（女性）なので、頻繁に上司の部屋（役員室）へ入ると、周りから疑われます。なんのため？何話してる？など、このような言葉ではないですが、回りくどく、上司の動向などを伺ってくる人たちが本当に面倒くさくてたまりません（こういう人は上司は相手にしていません）。

周りの目などを気にしなければ楽なのにと思いますが、秘書である以上、それも出来ないのでこの2点、非常に煩わしいです。

秘書の仕事をしていて個人的に大変だなぁと思ったことは、「おじさん同士のいざこざに巻き込まれる」ということでした。

どこの会社もその傾向にあると思いますが、私の勤める会社は役員が全員男性です。それも50代以上のおじさんたちです。忙しい役員の方たちは執務室にいることが少ないので、お互いに顔を合わす機会が少なく、秘書に他の役員への伝言や依頼をして出かけることがよく有ります。その内容はもちろん、相手に言いにくい内容のこともあります。

中でも、一番しょうもないなぁと思ったエピソードを紹介します。ヘビースモーカーの社長と禁煙に成功した専務が同じ執務室で仕事をしていた時のこと。専務は執務室のタバコの匂いとヤニで黄ばんだ壁紙に辟易としていました。

ある日、社長の留守中に専務が「社長に禁煙するよう言っといて。部屋がタバコ臭くてたまらん。」と言いました。つい最近まで自分も吸う立場だったのにこの変わり身の早さは…、と半ば呆れて「はい」と答えるしかありませんでした。

社長にはどうやって伝えるべきか悩んだのですが、悩むのもバカらしくなりそのまま伝えました。当然社長は明らかに不機嫌そう。幸い、温厚な人なので私にグチグチ言うことはありませんでしたが。

仕事以外で言いたいことがあるなら自分たちだけででやってくれ、と強く思った一件でした。

上司の性格・好きな事はもちろん、取引先の交渉相手の性格や好きな事もきちんと把握しておく事が一番大変ですね。

なぜ大変なのかというと性格や好きな事を把握しておかないと、私の上司が有利な条件の契約を取ることが難しくなるからです。相手の好きな事をきちんと知っておくと、機嫌が良くなり私達のペースで交渉ができるものです。

しかしこれがかなり大変なんですね。相手も強者でなかなか尻尾をつかませてくれないんですよね。そのために私は相手の会社に人脈を作っておき、その人脈からどのような人物なのかを聞き出すことにしています。また相手の会社の公式サイトから情報を確認する事も忘れてはいけません。

私はホテルのオーナーの秘書をしていますが、ある会社の宿泊研修でアプローチをしていました。

その会社の社長はプロ野球が大好きでした。そこで私はホテルがプロ野球のキャンプ地に近く、キャンプ見学もできるというメリットを押し出しました。

そうしたら契約を取ることができました。